PROPIEDADES FÍSICAS
Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos sean moléculas polares y , tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Los ácidos carboxílicos se comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades : los primeros cuatro son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. El ácido aromático más simple, el benzoico, contiene demasiados átomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua.
Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol, benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que los alcoholes. Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de moléculas del ácido carboxílico se mantinen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos.
Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.
Las sales de los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos no volátiles constituidos por iones positivos y negativos y su propiedades son las que corresponden a tales estructuras. Las fuerzas electrostáticas considerables que mantienen los iones en el retículo cristalino sólo pueden superarse por un calentamiento a temperatura elevada o por medio de un solvente muy polar. La temperatura requerida es tan alta que, antes de lograrla, se rompen enlaces carbono-carbono y se descompone la molécula, lo que sucede generalmente entre los 300-400°C. Raras veces es útil un punto de descomposición para la identificación de una substancia , puesto que, generalmente , refleja la rapidez del calentamiento que la identidad del compuesto.
Las sales de sodio y potasio de la moyoría de los ácidos carboxílicos son fácilmente solubles en agua. Es el caso de ácidos carboxilicos de cadena larga. Estas sales son los principales ingredientes del jabón.
Debido a la fácil interconversión de ácidos y sus sales, este comportamiento puede emplearse de dos modos importantes: para identificación y para separación.
PROPIEDADES QUIMICAS
Desde el punto de vista químico los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con soluciones acuosas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los ácidos carboxílicos insolubles en agua de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de solubilidad y la insolubilidad de los últimos en base acuosa. Los ácidos carboxílicos insolubles en agua se disolverán en hidróxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una vez lograda la separación, podemos regenerar el ácido por acidulación de la solución acuosa. Si estamos trabajando con sólidos, simplemente agitamos la mezcla con base acuosa y luego filtramos la solución para separar el insoluble que son las substancias no ácidas; la adición del ácido al filtrado precipita el ácido carboxílico, el cual puede recogerse con un filtro. Si estamos trabajando con líquidos, agitamos la mezcla con base acuosa en un embudo de decantación y separamos luego la capa acuosa de la orgánica insoluble; la acidificación de la capa acuosa, nuevamente libera al ácido carboxílico el cual puede separarse del agua. Para que la separación sea completa y de fácil manejo , por lo general agregamos un solvente insoluble en agua, tal como el éter, a la mezcla acidificada: el ácido carboxílico es extraído del agua por el éter, en el cual es más soluble; el éter volátil se separa fácilmente por destilación ya que el ácido hierve a temperatura relativamente muy alta.
RCOOH + NaOH RCOONa + H2O
Acido mas fuerte Acido mas debil
insoluble en agua soluble en agua
Cuando la substancia desconocida es soluble en agua, queda comprobada su acidez por el burbujeó de CO2
RCOOH + NaHCO3 RCOONa + H2O + CO2
insoluble en agua soluble en agua
Los fenoles insolubles en agua se disuelven en hidróxido de sodio acuoso pero, a excepción de los nitrofenoles, no se disuelven en bicarbonato de sodio acuoso. El grupo nitro es un aceptor de electrones, que desactiva al anillo aromático hacia la reacción con los electrófilos y es un meta director. Por lo tanto, el grupo nitro en el ácido p-nitrobenzoico debe aumentar la acidez del compuesto arriba de la del benzoico. Los valores Ka del ácido benzoico y del p-nitrobenzoico son, 6.4 x 10-5 y 3.8 x 10-4.
ESTERIFICACION.
Los ácidos carboxílicos, y también los oxiácidos inorgánicos, reaccionan con los alcoholes con eliminación de una molécula de agua y formación de ésteres. Esta reacción se llama esterificación. Se ha formulado la reacción del ácido con el alcohol con el signo de reversibilidad, porque efectivamente el agua formada actúa sobre el éster hidrolizándolo y recuperando el ácido y el alcohol.
SAPONIFICACION.
La reacción inversa de la esterificación se llama hidrólisis o saponificación:
Esterificación
ácido + alcohol éster + agua
saponificación
Después de cierto tiempo de iniciada la reacción se alcanza el equilibrio, debido a que se iguala la velocidad en ambos sentidos. Se puede aplicar entonces la ley de las masas.
K = [ácido ] [alcohol]
[ éster ] [ agua ]
De esta ecuación se deduce que, siendo K constante, se favorece la esterificación aumentando la concentración de ácido y de alcohol o eliminando el agua mediante un deshidratante (ácido sulfúrico concentrado).
USOS O APLICACIONES
se utilizan los acidos carboxilicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.
Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambien para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería.
ventajas y desventajas
ventajas
El Acido Metanoico o Formico es el veneno de las hormigas
El Acido Butanoico o Butirico es propio de las mantequillas y le confiere ese sabor.
El Acido Etanoico o acetico es el bendito vinagre ni que decir mas.
El Acido Propanoico o Propionico es fermentador.
Acido Pentanoico o Acido Valerianico es la sustancia activa de la valeriana que es buena medicina para los nervios.
El Acido Tricarboxilico es la Vitamina C.
desventajas:
Hay estudios en los cuales indican que cuando hay fraccionamiento de las ligaduras químicas hay formación de compuestos oxigenados (aldehidos, ácidos carboxílicos y cetonas) los cuales tornan el producto levemente ácido, ese sería una desventaja para tal tecnología,
Acidez
La característica distintiva del grupo carboxilo es su acidez. Los ácidos carboxílicos son típicamente ácidos débiles capaces de reaccionar con las bases, así por ejemplo pueden disolverse como sales carboxílicas solubles en presencia de una disolución diluida de bicarbonato de sodio.
Las sales metálicas de los ácidos carboxílicos encuentran mucha aplicación en la práctica, así por ejemplo, el acetato de cobre Cu(OH)2 ‧ 2Cu(OCOCH), se usa como insecticida; el acetato de aluminio, Al(OCOCH3)2 , se usa como mordiente en los procesos de teñido y las sales sódicas de los ácidos grasos de larga cadena constituyen losjabones comuneima
riegos para la salud
deben lavarse con agua abundante. Los ácidos más importantes de este grupo son el ácido acético y el ácido fórmico.
Los ácidos monocarboxílicos saturados de cadena larga (ácidos grasos) no son irritantes y exhiben una toxicidad muy baja. Su uso industrial plantea pocos problemas.
Los ácidos monocarboxílicos insaturados son sustancias muy reactivas y están reconocidos como irritantes graves de la piel, los ojos y el tracto respiratorio en solución concentrada. Las exposiciones agudas parecen entrañar más riesgos que las exposiciones crónicas.
cicatrizan lentamente.
Acido fórmico. El principal riesgo de esta sustancia reside en su capacidad de producir graves lesiones en la piel, los ojos y las mucosas. Los casos de sensibilización son raros, pero pueden darse en personas previamente sensibilizadas al formaldehído. Las lesiones accidentales son las mismas que las producidas por otros ácidos relativamente fuertes. No se han observado efectos crónicos o retardados. El ácido fórmico es un líquido inflamable y sus
vapores forman mezclas inflamables y explosivas con el aire.
El ácido propiónico en solución posee propiedades corrosivas sobre algunos metales. Es un irritante de los ojos, la piel y el sistema respiratorio. Se recomienda la adopción de las mismas precauciones que para la exposición a ácido fórmico, aunque teniendo en
cuenta el menor punto de ignición del ácido propiónico.
El ácido maleico es un ácido fuerte que produce una marcada irritación de la piel y las mucosas. A partir de concentraciones del 5 % puede producir algunos efectos graves, particularmente en los ojos. No se han descrito efectos tóxicos acumulativos en el ser
humano. El principal riesgo en la industria es la irritación de las superficies expuestas que, en su caso, debe prevenirse con el uso del equipo de protección personal adecuado generalmente consistente en guantes o manoplas impermeables.
El ácido fumárico es un ácido relativamente débil y poco soluble en agua. Es un metabolito normal y menos tóxico por vía oral que el ácido tartárico. Produce una leve irritación de la piel y las mucosas y no se han descrito problemas relacionados con su manipulación industrial.
El ácido adípico no es irritante y su toxicidad por ingestión es muy baja
salud
Ácido linoleico Sube las defensas, disminuye los niveles de grasa corporal, disminuye la presión arterial, ayuda a controlar el colesterol y los triglicéridos, reduce el riesgo de enfermedades del sistema circulatorio, ayuda a eliminar las grasas perjudiciales para el organismo, interviene en un buen funcionamiento de los sistemas nervioso y visual.
Ácido acético
Son ampliamente conocidas sus propiedades como mordiente en soluciones fijadoras, para la preservación de tejidos (histología), donde actúa empíricamente como fijador de nucleoproteínas, y no así de proteínas plasmáticas, ya sean globulares o fibrosas. (Resultados avalados por J. Baker).Otros de sus usos en la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano, cuando el tejido del cervix se tiñe de blanco con el ácido acetico es positivo para infección de virus de papiloma humano, a esta tinción se le conoce como aceto blanco positivo.
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bibliográfia
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