propiedades
Los ésteres son el producto de la deshidratación entre una molécula de ácido y una de alcohol. Para nombrarlos se cambia la terminación ico del nombre del ácido por el sufijo ato y el nombre del radical derivado del alcohol, o bien el nombre del metal en el caso de las sales orgánicas. Ejemplo:
Compuesto
Nombre
H-COO-CH3
Metanoato de metilo o formiato de metilo
CH3-COO-CH2-CH3
Etanoato de etilo o acetato de etilo
(CH3-COO)2Pb
Acetato de plomo
(CH3-COO)Na
Acetato de sodio
C17H35COONa
Estearato de sodio
Al reaccionar un ácido inorgánico u orgánico con un alcohol, se elimina el agua y se forma un éster, en el que el hidrógenoácido ha sido reemplazado por un radical alquilo. Los ésteres, aunque de constitución análoga a las sales, se diferencian de éstas en que no se ionizan. Son también insolubles en agua y muy abundantes en la naturaleza, determinando el olor de las frutas y las flores. Se designan cambiando la terminación oico del ácido por la de ato (nitratode etilo, etanoato de metilo).
Obtención.- los ésteres se preparan por reacción de los yoduros de alquilo con sales de plata:
CH3-COOAg+ICH3à CH3-COOCH3+Iag
Por la acción de un cloruro de ácido sobre un alcohol.
CH3_COCL+NaOC2H5 à CH3-COOC2H5+CLNa
Propiedades químicas.- En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompesiempre en un enlacesencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohílo R, ya sea entre el oxígenoy el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados (R´I, R´-O-Mg-X, por ejemplo). La saponificación d los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones apartir de las grasas, es la reacción inversa a la esterificación:
R-CO-O-R´+HO-Hà R-CO-OH+R´-O-H
Los ésteres se hidrogenman más fácilmente que lo ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.
usos
Los ésteres son empleados en muchos y variados campos del comercio y de la industria, como los siguientes:
Disolventes
Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico.
Plastificantes
El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran importancia como materiales termoplásticos. El nitrato de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El algodón dinamita es nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrógeno. La cordita y la balistita se fabrican a partir de éste, que se plastifica con trinitrato de glicerina (nitroglicerina). Los sulfatos de dimetilo y dietilo (ésteres del ácido sulfúrico) son excelentes agentes de alcoholización de moléculas orgánicas que contienen átomos de hidrógeno lébiles, como por ejemplo, el midón y la celulosa.
Aromas artificiales
Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.
Aditivos Alimentarios
Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.
Productos Farmacéuticos
Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con ésteres.
Polímeros Diversos
Los ésteres de los ácidos no saturados, por ejemplo, del ácido acrílico o metacrílico, son inestables y se polimerizan rápidamente, produciendo resina; así, el metacrilato de metilo (lucita o plexiglás). De manera análoga los ésteres de los alcoholes no saturados son inestables y reaccionan fácilmente con ellos mismos; así, el acetado de vinilo se polimeriza dando acetato de polivinilo. Las resinas de poliéster, conocidas como gliptales, resultan de la poliesterificación de la glicerina con anhídrido ftálico; el proceso puede controlarse de manera que se produzca una resina fusible o infusible. Cuando la poliesterificación se realiza en presencia de un ácido no saturado de cadena larga del tipo de los aceites secantes, la polimerización de éste por oxidación se superpone a la poliesterificación y se producen los esmaltes sintéticos, duros y resistentes a la intemperie, que son muy adecuados por el acabado de los automóviles. La poliesterificación del etilenglicol con el ácido tereftálico produce fibra de poliéster. Si se da forma de láminas a este material, constituye una excelente película fotográfica.
Repelentes de insectos
Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado contienen ésteres.
Beneficios y riesgos para la salud
¿Qué les sucede a los PBDEs cuando entran al medio ambiente?
•Los PBDEs entran al aire, al agua y al suelo durante su manufactura y uso en productos de consumo.
•En el aire, los PBDEs pueden encontrarse como partículas que eventualmente se depositan en el suelo o el agua.
•La luz solar puede degradar algunos PBDEs.
•Los PBDEs no se disuelven fácilmente en agua, pero se adhieren a partículas y se depositan en el fondo de ríos o lagos.
•Algunos PBDEs pueden acumularse en peces, aunque generalmente en bajas concentraciones.
¿Cómo puede ocurrir la exposición a los PBDEs?
•Las concentraciones de PBDEs en la sangre, leche materna y tejido graso de seres humanos indican que la mayoría de la gente está expuesta a concentraciones bajas de PBDEs.
•Usted puede estar expuesto a los PBDEs a través del consumo de alimentos o inhalación de aire contaminados con PBDEs.
•Los trabajadores que manufacturan PBDEs o productos que contienen PBDEs pueden estar expuestos a niveles más altos que lo normal.
•También puede ocurrir exposición ocupacional en personas que trabajan en espacios cerrados en donde se reparan o reciclan productos que contienen PBDEs.
¿Cómo pueden afectar mi salud los PBDEs?
No hay información definitiva acerca de los efectos de los PBDEs sobre la salud de seres humanos. Las ratas y ratones que comieron alimentos con cantidades moderadas de PBDEs durante unos días sufrieron alteraciones de la glándula tiroides. Aquellos que comieron cantidades más pequeñas durante semanas o meses sufrieron alteraciones de la tiroides y el hígado. En estudios en animales se han observado diferencias marcadas entre los efectos de PBDEs con alto contenido de bromo y los con bajo contenido de bromo.
Hay evidencia preliminar que sugiere que concentraciones altas de PBDEs pueden producir alteraciones del comportamiento y afectar el sistema inmunitario de animales.
¿Qué posibilidades hay de que los PBDEs produzcan cáncer?
No sabemos si los PBDEs pueden producir cáncer en seres humanos. Las ratas y ratones que comieron de por vida alimentos con éter de decabromobifenilo (un tipo de PBDE) desarrollaron tumores en el hígado. Basado en esta evidencia, la EPA ha clasificado al éter de decabromobifenilo como posiblemente carcinogénico en seres humanos. La EPA ha determinado que los PBDEs con menos átomos de bromo que el éter de decabromobifenilo no son clasificables en cuanto a carcinogenicidad en seres humanos debido a la falta de estudios de cáncer en seres humanos y en animales.
. Dibujos, graficas alusivas a los compuestos
.jpg)
.jpg)
.jpg)
.jpg)
.jpg)
.jpg)
.gif)
.jpg)
